I och med Ungernrevolten hösten 1956 fick visan ny inriktning mot allvar och politik, men humoristiska inslag fanns kvar. Här frodades politisk samtidskritik i vistexter, som hade mer existentiell prägel än sextio- och sjuttiotalets politiskt syftande sånger. De politiska texterna i en del av kabarénumren togs emellertid emot med svalka av Stockholmspubliken. Bakgrund till den politiska texten i kabaré- och varitésammanhang fanns i tidigare svenska revyschlager-texter som kunnat vara fyllda till bredden av dagsaktuella politiska pekpinnar riktade mot namngivna politiska aktörer. Karl Gerhards ställningstaganden mot nationalsocialismen i Tyskland är ett välkänt exempel. Att visst utrymme för Gerhards ställningstaganden hade rottrådar i ännu tidigare svensk revytradition belyses av Olle Edström när han återger litteraturvetaren Åke Petterssons uppdelning av persongalleriet i Karl Gerhards kupletter från trettiotalets början. Offren för textförfattarnas vassa pennor var enligt denna uppdelning:. a) samtida kungligheter b) politiker, myndighetspersoner och företagare c) film- och teatermänniskor, d) samtida författare, journalister och konstnärer samt e) övriga. För femtiotalets del rörde det sig om ifrågasättande och motstånd riktat mot rationalismens och modernismens snabba och genomgripande förändringar av samhällsbilden. En kritik och ett motstånd som kompletterades av inslag av svärmisk lekfullhet.

Efter framgångarna från En Harlekinad följde en tid med framträdanden omväxlande på Hamburger Börs och på krogen Tegnér. 1957 övertog han det värdskap på Bacchi Vapen som Sven-Bertil Taube innehaft året innan. Men då hade redan kabaréerna förändrats, menar Adolphson. De hade upphört att vara kabaréer, lyriska och satiriska, annat än till namnet och blev varitéer, shower. ”Kombinationen sprit och visa var nog en artificiell grej. Det hade nyhetens behag. När det var över inställde sig de gamla kraven: att få vara ifred på krogen, att få äta, supa, ragga utan inblandning av någon kille med gitarr.”

Det artistiska klimatet hade dock visat sig gynnsamt, och Olle Adolphson sveptes snart med av en våg av offentlighet, där mycket hände med stor hastighet. Det ”var mycket som var till förmån för oss, radion var expansiv och behövde mycket material.” Han verkade i och använde sig av samtidens underhållningsmiljö såsom denna använde sig av honom, bägge kuggade in i varandra, och vid denna tid tycktes kuggarna passa in förhållandevis väl.

Olle säger sig haft en känsla av att sedan tidigt påverkats av krafter som varit lika starka som han själv. ”Jag har aldrig riktigt valt, det har hänt ting som har påverkat mig och mitt handlande väldigt kraftigt, som jag tycker. Jag uppfattar det som motsatser. Ett slags tampande mellan mig och omständigheterna. Dom försöker påverka mig och jag dom. Men någon riktig diskussion mellan omständigheterna och mig, det har det nog aldrig riktigt varit”.

Vänner och kollegor

Att samvaro och samarbete med vännerna betytt mycket under denna tid och i hög grad påverkat och givit avtryck i hans egen produktion är tydligt. Kanske kan en lätt omskrivning av omkvädet "vägarna är nycklar" i Nya länder skall jag se till "vännerna är nycklar" illustrera att dessa utgör något av nycklar till delar av Adolphsons produktion och förhållningssätt.

Författaren och journalisten Pär Rådströms (1925–1963) betydelse som samhällskritiker under 50-talet betonas av Adolphson, som beskriver denne som en ”upplysningstidens ande som satte förståndet högst av allt [ … ] en skribent som prövar olika tankar och företeelser mot sitt eget och andras förstånd”. Rådström gav under sin verksamma tid ut tio romaner och skrev samhällskommenterande artiklar på Aftonbladets insida. Som flitig debattör hann han med att medverka i ett stort antal radiosändningar. Adolphson uppskattade honom också såsom ”lysande, kvick och skarp, En god konversatör, vilken entusiasmerade författare att skriva på sätt som samtidigt var både allvarligt och underhållande".

Rådström ger dock själv en kompletterande bild av andan av kreativ befrielse vad gällde unga och oetablerade författare i Stockholm på femtiotalet. Han talar om återkommande refuseringar för aspirerande unga skribenter, om 'frilansartraden' mellan redaktionerna i Klarakvarteren i Stockholm. Han liknar den egna situationen under femtiotalet vid att gå i ett träsk, och påstod att detta, mer än något annat, förkroppsligade decenniet för honom. Hos Rådström fanns emellertid i tillägg till dessa desillusionerade konstateranden även livsbejakelse och nyfikenhet som var smittande på omgivningen, en nyfikenhet inför världen och dess mångfald av sociala och politiska spel. Han var ”intresserad av allt, det han var minst intresserad av var konst, konst, det gjorde han själv.

Ulf Olsson resonerar i sin artikel i Den svenska litteraturen runt Rådströms romantiska drag, och beskriver dessa som uttryck för en intensiv längtan efter mening och en svart insikt i det meningslösa, och för en romantik som ger författaren utrymme att ifrågasätta kraven på den egna textens verklighetsåtergivning och att låta identiteter glida. Detta drag finner även ekon hos Adolphson som låter handfasta burleska berättelser i en del visor kontrasteras av mångtydiga, reflekterande formuleringar i andra. Romantiken och mystiken i 50-talet, skriver Olsson, behöver inte nödvändigtvis förstås som verklighetsflykt, utan kan ses som ”flyktförsök undan rationalismens ingengörsspråk, folkhemsbyggets trygghetsretorik, det kalla krigets hetsande ordkaskader”.

Några av Olle Adolphsons mest populära inspelningar är frukter av samarbeten med vännen poeten, författaren och skådespelaren Beppe Wolgers (1928-1986). Beppe Wolgers gav 1956 ut en liten bok med titeln Djur som inte… som bestod av fabler om uppdiktade djurfigurer av olika slag som personifierade olika mänskliga karaktärer på slående sätt. Berättelser i anspråkslösa format som ofta i symboliska ordalag återgav individens kamp för att komma till rätta med sina egna tillkortakommanden. I senare utgåvor av boken ingick såväl sångtexten till visan Okända djur som en fri och orimmad variant på samma motiv med samma rubrik. Wolgers hade tidigare publicerat egna diktsamlingar ur vilka Olle Adolphson redan tonsatt en del dikter. Den första tonsättningen av Wolgers texter är Mina båtar, som Adolphson betecknar ha ”den lite drömmande, naiva tonen” som är Wolgers märke. Att de redan 1956 hunnit med att samarbeta i flera år framgår av omslagstexten till Adolphsons första EP-skiva. Att de stått i nära och personligt förhållande till varandra kan uppfattas i raderna: ”Det är rätt mycket bakom dem [visorna], främst i form av minnen från de festliga och gemytliga [tillfällen (?)] då de blivit till, som en bit av den rådande stämningen”.

Såväl textligt som musikaliskt fanns i denna visa, som sjöngs av Gerd Hagman, mycket som påminde om Det Gåtfulla folket och Mitt eget land, i en elegiskt drömsk och romantisk ton i såväl text som musik, som understryks av rikligt förekommande maj7-ackord. Likheter finns mellan visorna i uppbyggnad och i kontrasterande kombinationer av karaktärer i vers och stick. Samarbetet med Beppe Wolgers avtog emellertid efter en tid och meningsskiljaktligheter kan anas när Adolphson 1981 säger: ”efter 60-talet samarbetade aldrig jag och Beppe, Han valde att utgå från ett väldigt självcentrerat perspektiv – jag gjorde tvärtom.” ”Beppe isolerade sig mer och mer ju mer känd han blev”, berättar Adolphson senare och återger en episod från sitt allra sista möte med Wolgers, vilket skedde av en händelse på gatan i Stockholm, ”det enda han sa, utan att förklara sig, var ’varför gjorde Du aldrig färdig den där melodin?,’ sen gick han.”

Vid flera tillfällen har Adolphson angivit folkmusik från Frankrike och även Spanien som några av sina viktigaste influenser . ”Den franska viskonsten var en stor inspiration, framför allt poeten Jacques Prevert och kompositören Joseph Kosma. Det var en konstform som låg mitt mellan visa, chanson och konstmusik. Det tilltalade mig". Christiane Verger är en annan fransk sångkompositör som Adolphson uppmärksammat
.
Förhållandet att konstmusik och folklig musik föreföll leva sida vid sida i fransk chansontradition har haft stor betydelse. Olle Adolphson har även gjort flera resor till Frankrike som han beskriver som ett område ”där man räknar huvudet för att ha ett värde”. Med andra ord just den egenskap han gillat hos Pär Rådström, som står i motsats till, som han själv uttryckt det, den svenska misstänksamheten "gentemot allt som skulle kunna tas för spirituell, eller ännu värre, intellektuell uppbyggnad".

Uppskattningen av den franska kulturen tycks paras med reservation inför den tilltagande amerikaniseringen av svensk populärmusik. Den repertoar Adolphson själv spelat in vittnar emellertid dock även om närhet till engelska och amerikanska musiktraditioner, med avtryck av såväl angloamerikansk schlager som country och folkmusik. Många framgångsrika översättningar av amerikanska schlagers och countrylåtar som, tillsammans med Beppe Wolgers översättningar av amerikanska standards, talar sitt eget språk. De franska stildragen är emellertid mest igenkännbara just i tonsättningarna av Wolgers texter. Klangmässigt återfinns även franska tongångar i de ensemblearrangemang som åtföljde många av 50- och 60-talsinspelningarna. Exempel på arrangemang: (Thore Swaneruds ensemble) Mitt eget land, Det gåtfulla folket och Sängen (alla tre inspelade på samma dag, den 15 nov. 1959), (Hans Wahlgrens orkester) Trubbel, Post Festum (insp.16 mars 1961), Resan hem och I ösregnet (20 juni 1963.) (Mats Olssons orkester) Adam och Vera, Ro hemåt, Råd till dej – och mej och Gustav Lindströms visa.

Författaren Lars Forssells vistexter, bör rimligtvis ha influerat såväl Wolgers som Adolphson, och frågan är hur Adolphson och Forssell förhöll sig till varandra. Adolphson har tonsatt en rad av Forssells dikter. Atmosfärer och bilder i Forssells Snurra min jord som spelats in av Adolphson 1957 återkommer i omstöpt form i Mitt eget land. Forssell var ordens man, men han var inte någon kompositör och inte heller musikartist. Trots detta talas om ”Forssells visor” medan Adolphsons tonsättningar av Wolgers texter aldrig betecknas ”Wolgers visor”. Forssell skrev svenska översättningar och texter till sånger av Boris Vian, Jacques Brel och Georges Brassens och andra för Stockholms estrader, sånger som var kända på originalspråket. Med detta infördes ett kosmopolitiskt, franskt inslag i svenska visans texter. Vad gäller musik hade det kosmopolitiska inflytandet redan tidigare kantat det svenska komponerandets vägar, i stort sett inom vilken genre det vara månde. Den svenska visan var inte längre en svensk, den var en europeisk visa. Lars Forssells översättning av Baudelaires L´ínvitation au voyage säger Adolphson innehåller en del Forssell och en del Baudelaire, och tillägger att han mest uppskattar den senare.

Bildkonstnären och författaren Stig Claesson är en annan person i kretsen runt Adolphson som torde påverkat stilistiskt. Hos Claesson finns likheter med Adolphsons koncentrerade och ibland lite uppgivna, vardagliga språk och uttryckssätt. Claesson utvecklade i sitt författande en formuleringskonst som många gånger var så sparsmakad och ekonomiskt hållen, att den fick något av det svenska folkhemmets ”haiku-dikting” över sig. Med hjälp av beskrivningar i prosaisk ton av den lilla människans futtiga och vardagliga handlingar, lyckades Claesson skapa förtätade stämningar som var både humoristiska och mångbottnade. Visst släktskap med Claessons tonfall återfinns i humoristiska betraktelser som Gustav Lindströms visa, Trubbel och Sängen. Adolphson har själv medgivit att han influerats av Claesson och uppfostrats i en språklig stockholmskola där man formar tankar på särskilda sätt ”genom att ha bott länge på söder”.

William Clauson, en amerikansk sångare och gitarrist med svenskt påbrå som kom till Sverige i början av femtiotalet gjorde radioprogram och skivinspelningar i Sverige med brittiska folkvisor, såväl på originalspråk som i svenska översättningar. Han nådde betydande framgångar och framträdde bl.a. med egna konserter i Stockholms konserthus. Idag, vid millennieskiftet när detta skrivs, är Clausons insatser så gott som helt bortglömda av en större allmänhet, och inspelningar finns inte längre tillgängliga annat än i arkivsammanhang. Trots detta bör Clauson, liksom den svarte bluesartisten Josh White, som i början av sextiotalet även besökte och tidvis verkade i Sverige, tillskrivas en stilistisk påverkan på svensk populärvisa, inte minst genom den aktualisering och modernisering av folkviseidiomet de bidrog till genom uppträdanden och inspelningar. Olle Adolphson och William Clauson kom periodvis att arbeta tillsammans. Adolphson gjorde efterforskningar i arkiv och bibliotek för att vaska fram material och agerade som ackompanjatör vid skilda tillfällen. Ur flera av dessa gitarrackompanjemang kan härledas arrangemang som åtföljt senare visor i Adolphsons egen repertoar, som Ro hemåt (Searching for lambs [Sharp ,DT #474]), Ge mig en dag (My Bonny lad) och Karnas visa (Cherry Tree Carol [Child #54]).

Olle Adolphson och den krets han rörde sig i hade goda kontaktytor mot den äldre författargenerationen. ”Harry Martinson, Gunnar Ekelöf och Erik Lindegren brukade sitta på Anglais, och på Östermalmskällaren. De var nyfikna på vad en sån som jag höll på med. En visa som Okända djur kunde de skratta ihjäl sig åt, de fann den otroligt komisk. Jag var ju bara nitton, tjugo år, och de tyckte väl det var kul med någon som gav sig hän”. Adolphson har senare återkommit till Martinson i tre tonsättningar som finns med på CDn Älskar inte jag Dig då (95). Med en sådan publik är det inte underligt att en visdiktare redan tidigt sätter sin litterära ribba högt.

Perioden av samarbete med vännerna på femtiotalet är en tid som Adolphson sett tillbaka på med saknad ”Det fanns till exempel fem år under femtiotalet som jag tyckte var kul, där man levde, där man träffade folk och fick höra ganska häpnadsväckande saker. [ … ] Det är nog inte så nu” konstaterar han i efterhand.