En rad inflöden sammanstrålade i Olle Adolphsons musik och artistiska persona. Evert Taubes påverkan är obestridlig, men här finns ett flertal andra ingredienser. Besök i Spanien och lärdomar från spansk gitarrkonst har påverkat den ackompanjemangsstil som givit avtryck i klangbild och karaktär i många inspelningar, alltifrån de tidigaste sessionerna till senare inspelningar. I den första vissamlingen Aubade visades ett intresse för tidig musik och för kontrapunktiska inslag i ackompanjemangen, i den andra samlingen 13 visor framträdde Adolphson i första hand som tonsättare av andras lyrik. Här användes mer komplex harmonik än tidigare med inslag av bland annat jazz och kontinental underhållnings- och mellanmusik. Med umgänget med Forssell, Rådström och Wolgers inträdde cabaret-perioden med influenser från fransk chanson och amerikansk underhållningjazz. Intresse för folkviseformer, såväl svenska som anglosaxiska, fanns tidigt med i bilden och hade stimulerats av samarbetet med William Clausen i tidigt femtiotal. Vid mitten av sextiotalet medförde efterfrågan på Adolphson som textförfattare och översättare inslag av amerikansk countryschlager. Under 70-talet kom intresset för äldre kyrkovisor till ytan i repertoarsammansättning och nya visor komponerades i kyrkovisestil. Inslag av kyrko- och körmusik från olika tider kom även till uttryck i mässan.

Målaren och visdiktaren visar många beröringspunkter i motiv och stämningslägen. De svartvita teckningarnas ”Koling”-gubbar har inte så lite gemensamt med de burleska stockholmsvisorna, och de pastorala akvarellerna och kritmålningarna står nära naturlyriska visor i hans produktion. Omvänt används i visorna konstnärens förmåga att se i bilder.

Den artistiska personan tar delvis förändrad gestalt under olika perioder även om stark integritet skapat kontinuitet och oberoende av yttre polityr. Vid mediaframträdanden har den fysiska framtoningen genom hela karriären varit ganska formell medan framtoning på skivomslag och pressbilder tenderat att förändrats till att bli mer informell med tiden i linje dels med den mogne artistens orientering mot inre sökande och dels med samtidens förändrade bildestetik. Den konstnärliga personan här givits mer avspänd framtoning. I många av Olle Adolphsons yttranden har framgått både humor och ett komplext förhållande till omvärlden, inte olikt den högspänning, som han själv beskrivit sig ha upplevt hos Evert Taube. Strävan att ta sin konst på allvar, och att som Taube försöka nå det högsta, med åtföljande stora krav på sig själv och omvärld, har medfört att han valt att gå sin egen väg även när tidsandan dikterat annorlunda.